Tras 25 años de éxitos, Jorge Drexler se ha sentado junto a Risto Mejide en 'Viajando con Chester'. Ambos han abierto su corazón y expresado cómo han vivido sus vidas, sus separaciones y sus carreras. Fue Joaquín Sabina, como cuenta, el que le invitó a venir y él, sin pensárselo, dejo de ejercer como médico en Uruguay y dio el salto internacional. Durante muchos años estuvo junto a Ana Laan, con la que tuvo un hijo. Tras varios fracasos musicales y el fin de esta relación, con su hijo en medio, afrontó una de las etapas más complicadas en lo personal y lo laboral. Recordó como en ese momento "tuve un año de mierda, me encontraba en un momento de oscuridad". Supo identificar la tristeza que sentía y buscar cómo solucionarlo: "Pedí ayuda, estuve un año tomando antidepresivos y en terapia mucho tiempo".
Su experiencia ha generado en el presentador muchas dudas y, junto a él, han reflexionado sobre cómo puede llegar a afectar estas rupturas. Nunca ha considerado que separarse sea terminar con todo. Aunque tienes que continuar, "la relación con ese hijo es lo que hay que cuidar como un tesoro". Siempre pone por delante a sus hijos y "estoy contento de haberlo hecho así". Siempre ha intentado mantener el equilibrio entre diversas visiones de la vida, lo que ha enriquecido su vida y su música, comenzando por la de sus propios padres. La diferencia culturales entre ambos, un judío alemán y una uruguaya muy asentada en su país, han marcado la forma en la que siempre ha visto la vida.Ahora se encuentra en un momento en que el éxito es poder seguir tocando más allá de triunfar. Reconoce que ha tenido muchos fracasos musicales que le han hecho aprender. Ha podido, también, saborear el éxito en otras tantas ocasiones. Entre todos esos reconocimientos con los que cuenta en su trayectoria es el premio Óscar a la Mejor Canción Original en 2005 por 'Al otro lado del río' el que más se recuerda. En esa gala fue Antonio Banderas quien interpretó la música de la película 'Diario de una motocicleta', tras la decisión del productor de la gala. Este le llegó a decir que "no es nada personal, pero no tenía un perfil alto y tengo un rating que defender". Al recoger la estatuilla del mismo Prince, se armó de valor y reivindicó su sitio, como ha hecho siempre, cantando frente a todos.
La historia de amor de Jorge Drexler y Leonor Watling
Jorge Drexler se ha sentado en el sofá de 'Viajando con Chester' en una sala muy especial, la Galileo Galilei, que le trae muy buenos recuerdos. Además de ser una de las salas donde más ha tocado, fue el lugar en el que le presentaron a su pareja Leonor Watling. El músico ya estaba enamorado de ella incluso antes, cuando fue el encargado de poner letra a la canción original de la serie 'Raquel busca su sitio', emitida en TVE en los 2000."Al ver su foto hice la letra de la canción. Esta dice un montón de cosas que se ve que la describen", aseguraba con una sonrisa. Cuando por fin les presentaron y se conocieron en persona sintió cómo "hice las cosas bien por primera vez en mi vida". Atrás deja las bromas para contar que fue un flechazo en el momento oportuno: "Ya me había separado. Cuando la cosa arrancó ya fue mutuo". Fue en 2008 cuando ambos oficializaron la relación frente a todos y, fruto de eso, tienen a sus dos hijos.